税金・お金に関する質問｜質問No.976

ひとり会社の代表と個人事業主

ひとり会社の代表をしていますが、法人とは別に個人で仕事を受注しました。業務内容的には法人側とほぼ同様で本来は法人として受注したかったのですが、先方の手続きの都合上、個人で受けることとなりました。
その際に、支払いについては源泉徴収をするかどうかを尋ねられ、してもらうように回答しました。

[Q1]. 源泉徴収するかどうかは支払側が決めるものと考えていたので戸惑いましたが、受注者側に聞くというのは別におかしなことではないのでしょうか？
[Q2]. 今回源泉徴収してもらうこととなりましたが、それでも個人としての確定申告は必要となる、という理解であっていますか？（法人の代表としての収入以外に副業収入がある状態）

今後も継続的に受注する場合には法人として受注できるように相談もしていますが、引き続き個人で受けることとなってしまった場合に、個人事業主として届け出をするべきなのか考えています。メリット・デメリットがよくわかっていないのでお教えください。個人としての売上は年間で100万〜300万くらいだと思います。

<開業届を出し、青色申告を申請>
=> 65万の控除等のメリットを受けられるが、帳簿をつけなくてはいけない、また法人の費用、個人事業主の費用など区別がややこしくなりそう
[Q3]. 現在法人としてはfreeeを使っていますが、この場合、また個人事業主としてのアカウントを別に作って（つまり費用が別に発生）管理していく必要がある、ということになりますか？

<開業届を出さずに副業として続ける>
=> 控除等のメリットは受けられないが、帳簿などは不要で最低限確定申告ができる程度の情報さえ残しておけばよい
[Q4]. この理解であっていますか？副業として続けた場合に何を残しておくべきなのか、といったところがよくわかりません。

長文となって申し訳ありませんが、お教え頂けますとありがたいです。