経理・記帳・仕訳に関する質問｜質問No.17090

発生主義に関して

昨年の1月に個人事業主として開業致しました。（青色申告）
今年が初めての確定申告となるのですが、記帳を一切行っておらず、やよいの青色申告を契約し、少し焦っております。

・
動画編集作業を1か月に20本程、外注致しました。
支払いは、末締め・翌月末までに支払いを行っております。
請求書には、こちらから外注した日付毎に明細が記載されております。
1か月に15回程お願いした事もあり、それを例にいたしますと、

2月1日
2月3日
2月5日
2月7日
2月13日
2月14日
2月16日
2月20日
2月21日
2月22日
2月24日
2月25日
2月26日
2月27日
2月28日

これだけの日付に分かれて、外注を行っておりました。
なお、全て、同月中に納品されております。

この場合、発生主義の観点から考えると、

2月1日 外注工賃8,000円/未払金8,000円
2月3日 外注工賃13,000円/未払金13,000円
2月5日 外注工賃3,000円/未払金3,000円
.....
3月1日 未払金/XXX,XXX円/普通預金XXX,XXX円

と外注日毎に全て記帳を行わなくてはならないのでしょうか。
全く記帳を行っていなかった私が悪いのですが...
例えば、2月末日の日付で2月分の外注工賃をまとめて1つで記入するといった事は、会計上、よろしくない事でしょうか。

また、外注日毎の記帳が必須の場合、もう1点質問があります。

やよいの青色申告の設定で、経理方式を「税込」・「税抜」を設定ができるのですが、
「初心者の方や簡易課税を選択される方は、「税込経理」を選択すると消費税を意識せず簡単に入力できます。」
と記載があり、「税込」を選択し、記帳作業を進めております。

届く請求書は、全て外税となっており、2月1日～2月28日までの小計金額に消費税が加算されて、請求が行われております。
経理方式を「税込」と設定している為、外注日毎の記帳が必須の場合、下記のように外注日毎の金額に消費税を加算して記帳しなくてはならないのでしょうか。

2月1日 外注工賃8,800円/未払金8,800円
2月3日 外注工賃14,300円/未払金14,300円
2月5日 外注工賃3,300円/未払金3,300円
.....

何卒、宜しくお願い致します。